Najstaršie nespochybniteľné vyobrazenie Vysokých Tatier pochádza z roku 1655. Maľba sa nachádza na prvej strane listiny, ktorou cisár Ferdinand III. potvrdil mestské práva Kežmarku. Listina sa v súčasnosti nachádza v Poprade v pobočke Štátneho archívu. V minulosti sa ako o najstaršom vyobrazení Tatier hovorilo v súvislosti s maľbami v kostole sv. Egídia v Poprade. Počas rekonštrukcie kostola v závere 20. storočia sa však pri reštaurátorskom prieskume zistilo, že ide o neskoršie premaľby. V súčasnosti sa už táto maľba v kostole nenachádza, keďže počas reštaurátorských prác boli odkryté pôvodné gotické maľby, kde sa už Tatry nenachádzajú.

O prvenstvo v najstaršom vyobrazení Tatier súperí listina z roku 1655 s dvoma obrazmi namaľovanými na oltároch v kostole sv. Jakuba v Levoči zo začiatku 16. storočia a z kostola v podtatranskej obci Trybš v Poľsku z roku 1647. Na hlavnom oltári v kostole sv. Jakuba je výjav Zmŕtvychvstania Krista od Majstra Pavla z Levoče, kde v jednej časti sú namaľované hory. Podľa historika Ivana Chalupeckého ide o pohľad na Vysoké Tatry od Mlynice. „Je diskutabilné, akým spôsobom sa tieto Tatry dostali na tento záber. Môžeme to nechať len vo fáze uvažovania a dohadovania,“ uviedla riaditeľka Múzea v Kežmarku Erika Cintulová. Majster Pavol pôsobil nielen v Levoči, ale napríklad aj v Spišskej Sobote či Mlynici, takže hory na oltári v Levoči môžu byť naozaj Vysokými Tatrami.

Podľa poľských historikov sa prvé vyobrazenie Tatier na poľskej strane nachádza na maľbe Posledného súdu z kostola sv. Alžbety v Trybši z roku 1647. Poľskí autori uvádzajú medzi možným prvým vyobrazením Tatier aj maľbu na strope Červenej sály na radnici v Gdansku z rokov 1606 až 1608. Aj v tomto prípade ide o vyobrazenie hôr, ktoré môžu a nemusia byť práve Tatrami.

Skalné bralá s kamzíkom tvoria aj ústrednú časť erbu rodiny Berzeviczy z roku 1475, ktoré môžu byť považované za Tatry. Aj v týchto prípadoch však ide o vyobrazenie hôr, ktoré môžu a nemusia byť Tatrami. Hory sa objavujú aj v erboch podtatranských obcí.

O prvom vyobrazení Tatier možno preto podľa Cintulovej hovoriť s určitosťou v prípade listiny z roku 1655, potvrdzujúcou mestské práva Kežmarku. „Je to ručne maľovaný záber na Kežmarok a v pozadí sú vykreslené Vysoké Tatry,“ uviedla Cintulová. Prvé vyobrazenie Tatier bola jednou z tém konferencie Ikonografia Tatier, ktorá sa dnes konala v Kežmarku. Pri tejto príležitosti vyšla v poľsko-slovenskej mutácii kniha Najstaršie vyobrazenie Tatier, ktorú vydal Euroregión Tatry v rámci projektu Stretnutie siedmich kultúr poľsko-slovenského pohraničia „Od Ladislava Mednyánskeho po Jana Kanty Pawluśkiewicza“.